在化學(xué)中，氨基酸是同時(shí)含有胺和羧基官能團(tuán)的分子。在生物化學(xué)中，該術(shù)語(yǔ)指通式為 NH2CHRCOOH 的 α-氨基酸。 [1]這些分子的氨基和羧酸根連接在同一個(gè)碳上，稱(chēng)為 α-碳。各種α氨基酸的不同之處在于其α碳上連接的側(cè)鏈（R基團(tuán)）。它的大小可以變化，從甘氨酸中的氫原子到丙氨酸中的甲基，再到色氨酸中的大雜環(huán)基團(tuán)。

α-氨基酸是蛋白質(zhì)的組成部分。蛋白質(zhì)通過(guò)氨基酸縮合形成通過(guò)肽鍵連接的氨基酸“殘基"鏈。每種不同的蛋白質(zhì)都有氨基酸殘基序列；該序列是蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)。氨基酸也可以以不同的序列連接起來(lái)形成各種各樣的蛋白質(zhì)。

苯丙氨酸是標(biāo)準(zhǔn)氨基酸之一。

細(xì)胞在蛋白質(zhì)生物合成中使用二十種標(biāo)準(zhǔn)氨基酸，這些氨基酸由通用遺傳密碼決定。這二十種氨基酸是由其他分子生物合成的，但生物體的不同之處在于它們可以合成哪些氨基酸以及必須在飲食中提供哪些氨基酸。生物體不能合成的氨基酸稱(chēng)為必需氨基酸。

氨基酸是蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元。它們形成稱(chēng)為肽的短聚合物鏈或稱(chēng)為多肽或蛋白質(zhì)的較長(zhǎng)鏈。這種從 mRNA 模板形成的過(guò)程稱(chēng)為翻譯，是蛋白質(zhì)生物合成的一部分。二十種氨基酸由標(biāo)準(zhǔn)遺傳密碼編碼，稱(chēng)為蛋白氨基酸或標(biāo)準(zhǔn)氨基酸。蛋白質(zhì)中含有的其他氨基酸通常是通過(guò)翻譯后修飾形成的，即蛋白質(zhì)合成中翻譯后的修飾。這些修飾對(duì)于蛋白質(zhì)的功能或調(diào)節(jié)通常是必需的；例如，谷氨酸的羧化可以更好地結(jié)合鈣陽(yáng)離子，脯氨酸的羥基化對(duì)于維持結(jié)締組織和應(yīng)對(duì)缺氧至關(guān)重要。此類(lèi)修飾還可以確定蛋白質(zhì)的定位，例如，添加長(zhǎng)疏水基團(tuán)可以導(dǎo)致蛋白質(zhì)與磷脂膜結(jié)合。

二十種標(biāo)準(zhǔn)氨基酸要么用于合成蛋白質(zhì)和其他生物分子，要么氧化成尿素和二氧化碳作為能量來(lái)源。 [2]氧化途徑從轉(zhuǎn)氨酶去除氨基開(kāi)始，然后氨基進(jìn)入尿素循環(huán)。轉(zhuǎn)酰胺基化的另一種產(chǎn)物是進(jìn)入檸檬酸循環(huán)的酮酸。 [3]生糖氨基酸也可以通過(guò)糖異生轉(zhuǎn)化為葡萄糖。[4]

自然界中已發(fā)現(xiàn)數(shù)百種非蛋白質(zhì)氨基酸，它們?cè)谏矬w中具有多種功能。微生物和植物可以產(chǎn)生不常見(jiàn)的氨基酸。在微生物中，例子包括 2-氨基異丁酸和羊毛硫氨酸，羊毛硫氨酸是一種硫橋丙氨酸二聚體。這兩種氨基酸都存在于肽類(lèi)羊毛硫抗生素中，例如阿拉甲星。 [5]而在植物中，1-氨基環(huán)丙烷-1-羧酸是一種小的雙取代環(huán)狀氨基酸，是生產(chǎn)植物激素乙烯的關(guān)鍵中間體。 [6]

在人類(lèi)中，非蛋白質(zhì)氨基酸也具有重要的生物學(xué)作用。甘氨酸、γ-氨基丁酸和谷氨酸是神經(jīng)遞質(zhì)，許多氨基酸用于合成其他分子，例如：

• 色氨酸是神經(jīng)遞質(zhì)血清素的前體
• 甘氨酸是血紅素等卟啉的前體
• 精氨酸是一氧化氮激素的前體
• 肉堿用于細(xì)胞內(nèi)的脂質(zhì)運(yùn)輸，
• 鳥(niǎo)氨酸和 S-腺苷甲硫氨酸是多胺的前體,
• 同型半胱氨酸是 S-腺苷甲硫氨酸回收的中間體

還存在羥脯氨酸、羥賴(lài)氨酸和肌氨酸。甲狀腺激素也是α-氨基酸。

甚至在隕石中也檢測(cè)到了一些氨基酸，特別是在一種稱(chēng)為碳質(zhì)球粒隕石的隕石中。 [7]這一觀察結(jié)果促使人們提出生命可能是從外星來(lái)源到達(dá)地球的。

在下面所示的結(jié)構(gòu)中，R表示各氨基酸側(cè)鏈。稱(chēng)為 Cα 的中心碳原子是手性中心碳原子（甘氨酸除外），兩個(gè)末端和 R 基團(tuán)連接在其上。氨基酸通常根據(jù)側(cè)鏈的性質(zhì)分為四組。側(cè)鏈可以使它們表現(xiàn)得像弱酸、弱堿、親水性（如果它們是極性的）和疏水性（如果它們是非極性的）。標(biāo)準(zhǔn)氨基酸列表中列出了 20 種標(biāo)準(zhǔn)氨基酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)。

短語(yǔ)“支鏈氨基酸"或BCAA有時(shí)用于指具有非線性脂肪族側(cè)鏈的氨基酸；它們是亮氨酸、異亮氨酸和纈氨酸。脯氨酸是側(cè)基與α-氨基連接的蛋白質(zhì)氨基酸，因此也是在該位置含有仲胺的蛋白質(zhì)氨基酸。脯氨酸有時(shí)被稱(chēng)為亞氨基酸，但這在當(dāng)前的命名法中是不正確的

異構(gòu)

大多數(shù)氨基酸可以存在兩種旋光異構(gòu)體，即 D 型和 L 型。L-氨基酸代表了蛋白質(zhì)中發(fā)現(xiàn)的絕大多數(shù)氨基酸。 D-氨基酸存在于外來(lái)海洋生物（如錐蝸牛）產(chǎn)生的一些蛋白質(zhì)中。[9]它們也是細(xì)菌肽聚糖細(xì)胞壁的豐富成分。 [10]

氨基酸構(gòu)型的L和D約定不是指旋光活性，而是指與氨基酸具有相同立體化學(xué)的甘油醛異構(gòu)體的旋光活性。 S-甘油醛是左旋的，R-甘油醛是右旋的，因此S-氨基酸即使不是左旋的也被稱(chēng)為L(zhǎng)-，而R-氨基酸即使不是右旋的也同樣被稱(chēng)為D-。

這些氨基酸異構(gòu)現(xiàn)象的一般規(guī)則有兩個(gè)例外。首先，甘氨酸，其中 R = H，不可能存在異構(gòu)現(xiàn)象，因?yàn)?α-碳帶有兩個(gè)相同的基團(tuán)（氫）。其次，在半胱氨酸中，L = S 和 D = R 的分配顛倒為 L = R 和 D = S。半胱氨酸的結(jié)構(gòu)與其他氨基酸類(lèi)似（相對(duì)于甘油醛），但硫原子改變了 Cahn 的解釋-Ingold-Prelog優(yōu)先規(guī)則。

反應(yīng)

由于氨基酸同時(shí)具有伯胺基和伯羧基，因此這些化學(xué)物質(zhì)可以經(jīng)歷與這些官能團(tuán)相關(guān)的大部分反應(yīng)。這些包括胺基團(tuán)的親核加成、酰胺鍵形成和亞胺形成以及羧酸基團(tuán)的酯化、酰胺鍵形成和脫羧。氨基酸的多個(gè)側(cè)鏈也可以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。這些反應(yīng)的類(lèi)型由這些側(cè)鏈上的基團(tuán)決定，并在涉及每種特定類(lèi)型氨基酸的文章中進(jìn)行了討論。
肽鍵形成

由于氨基酸的胺基和羧酸基團(tuán)都可以反應(yīng)形成酰胺鍵，因此一個(gè)氨基酸分子可以與另一個(gè)氨基酸分子反應(yīng)并通過(guò)酰胺鍵連接。氨基酸的聚合作用產(chǎn)生了蛋白質(zhì)。該縮合反應(yīng)產(chǎn)生新形成的肽鍵和水分子。在細(xì)胞中，該反應(yīng)不會(huì)直接發(fā)生，而是通過(guò)酯鍵連接至轉(zhuǎn)移 RNA 分子來(lái)激活氨基酸。這種氨酰 tRNA 是在氨酰 tRNA 合成酶進(jìn)行的 ATP 依賴(lài)性反應(yīng)中產(chǎn)生的。然后，該氨酰基-tRNA 成為核糖體的底物，核糖體催化延長(zhǎng)蛋白鏈的氨基對(duì)酯鍵的攻擊。 由于這種機(jī)制，所有蛋白質(zhì)都是從 N 端開(kāi)始合成，并向 C 端移動(dòng)。

然而，并非所有肽鍵都是以這種方式形成的。在少數(shù)情況下，肽是由特定的酶合成的。例如，三肽谷胱甘肽是細(xì)胞防御氧化應(yīng)激的重要組成部分。該肽是由游離氨基酸分兩步合成的。[13]在第一步中，γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶通過(guò)谷氨酸的側(cè)鏈羧基（該側(cè)鏈的γ碳）和半胱氨酸的氨基之間形成的肽鍵縮合半胱氨酸和谷氨酸。然后，這種二肽通過(guò)谷胱甘肽合成酶與甘氨酸縮合，形成谷胱甘肽。

在化學(xué)中，肽是通過(guò)多種反應(yīng)合成的。固相肽合成中常用的一種，它使用氨基酸的芳香族肟衍生物作為活化單元。這些按順序添加到不斷增長(zhǎng)的肽鏈上，肽鏈附著在固體樹(shù)脂支持物上。

由于氨基酸同時(shí)具有胺和羧酸的活性基團(tuán)，因此它們可以被視為酸和堿（盡管它們的天然 pH 值通常受 R 基團(tuán)的影響）。在稱(chēng)為等電點(diǎn)的特定 pH 值下，胺基團(tuán)獲得正電荷（質(zhì)子化），酸基團(tuán)獲得負(fù)電荷（去質(zhì)子化）。確切的值因每種不同的氨基酸而異。這種離子被稱(chēng)為兩性離子。由于其偶極性質(zhì)，兩性離子可以作為具有非常高熔點(diǎn)的白色晶體結(jié)構(gòu)從溶液中提取。接近中性的生理 pH 值允許大多數(shù)游離氨基酸以?xún)尚噪x子形式存在。

親水性和疏水性氨基酸

根據(jù)側(cè)鏈的極性，氨基酸的親水性或疏水性特征有所不同。這些特性對(duì)于蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用很重要。側(cè)鏈物理特性的重要性來(lái)自于它對(duì)氨基酸殘基與其他結(jié)構(gòu)相互作用的影響，無(wú)論是在單個(gè)蛋白質(zhì)內(nèi)還是在蛋白質(zhì)之間。親水性和疏水性氨基酸的分布決定了蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)，它們?cè)诘鞍踪|(zhì)外部結(jié)構(gòu)上的物理位置影響其四級(jí)結(jié)構(gòu)。例如，可溶性蛋白質(zhì)的表面富含絲氨酸和蘇氨酸等極性氨基酸，而整合膜蛋白往往具有疏水性氨基酸的外環(huán)，將其錨定到脂質(zhì)雙層中，并且錨定到膜上的蛋白質(zhì)具有鎖定到膜中的疏水端。同樣，必須與帶正電的分子結(jié)合的蛋白質(zhì)的表面富含帶負(fù)電的氨基酸，如谷氨酸和天冬氨酸，而與帶負(fù)電的分子結(jié)合的蛋白質(zhì)的表面富含賴(lài)氨酸和精氨酸等帶正電的鏈。最近提出了一種基于疏水締合自由能的新疏水性尺度[16]。必須與帶正電的分子結(jié)合的蛋白質(zhì)的表面富含帶負(fù)電的氨基酸，如谷氨酸和天冬氨酸，而與帶負(fù)電的分子結(jié)合的蛋白質(zhì)的表面富含賴(lài)氨酸和精氨酸等帶正電的鏈。最近提出了一種基于疏水締合自由能的新疏水性尺度[16]。必須與帶正電的分子結(jié)合的蛋白質(zhì)的表面富含帶負(fù)電的氨基酸，如谷氨酸和天冬氨酸，而與帶負(fù)電的分子結(jié)合的蛋白質(zhì)的表面富含賴(lài)氨酸和精氨酸等帶正電的鏈。最近提出了一種基于疏水締合自由能的新疏水性尺度[16]。

蛋白質(zhì)的親水和疏水相互作用不必僅依賴(lài)于氨基酸本身的側(cè)鏈。通過(guò)各種翻譯后修飾，其他鏈可以附著到蛋白質(zhì)上，形成疏水性脂蛋白或親水性糖蛋白。

標(biāo)準(zhǔn)氨基酸縮寫(xiě)及側(cè)鏈性質(zhì)表

除了正常的氨基酸代碼之外，使用占位符來(lái)應(yīng)對(duì)肽或蛋白質(zhì)的化學(xué)或晶體學(xué)分析無(wú)法確定結(jié)構(gòu)中某個(gè)殘基的身份。他們無(wú)法解析的是這些氨基酸對(duì)：

Unk 有時(shí)用來(lái)代替 Xaa，但不太標(biāo)準(zhǔn)。

非標(biāo)準(zhǔn)氨基酸

除了二十種標(biāo)準(zhǔn)氨基酸和兩種特殊氨基酸外，還有大量的“非標(biāo)準(zhǔn)氨基酸"。其中兩種可以在遺傳密碼中編碼，但在蛋白質(zhì)中相當(dāng)罕見(jiàn)。硒代半胱氨酸在 UGA 密碼子處摻入某些蛋白質(zhì)中，該密碼子通常是終止密碼子。 [18]一些產(chǎn)甲烷細(xì)菌將吡咯賴(lài)氨酸用于產(chǎn)生甲烷的酶中。它是用密碼子 UAG 編碼的。

蛋白質(zhì)中未發(fā)現(xiàn)的非標(biāo)準(zhǔn)氨基酸的例子包括羊毛硫氨酸、2-氨基異丁酸、脫氫丙氨酸和神經(jīng)遞質(zhì)γ-氨基丁酸。非標(biāo)準(zhǔn)氨基酸通常作為標(biāo)準(zhǔn)氨基酸代謝途徑的中間體出現(xiàn) - 例如鳥(niǎo)氨酸和瓜氨酸出現(xiàn)在尿素循環(huán)中，是氨基酸分解代謝的一部分。 [20]

非標(biāo)準(zhǔn)氨基酸通常是通過(guò)對(duì)標(biāo)準(zhǔn)氨基酸進(jìn)行修飾而形成的。例如，同型半胱氨酸是通過(guò)半胱氨酸的轉(zhuǎn)硫途徑形成的，或作為S-腺苷甲硫氨酸代謝的中間體，[21]，而多巴胺是由酪氨酸合成的，羥脯氨酸是通過(guò)脯氨酸的翻譯后修飾產(chǎn)生的。

技術(shù)用途

在20種標(biāo)準(zhǔn)蛋白氨基酸中，有10種被稱(chēng)為必需氨基酸，因?yàn)槿梭w無(wú)法通過(guò)化學(xué)反應(yīng)從其他化合物合成它們，因此必須從食物中獲取。半胱氨酸、酪氨酸、組氨酸和精氨酸被認(rèn)為是兒童的半必需氨基酸，因?yàn)楹铣蛇@些氨基酸的代謝途徑尚未發(fā)育。